迭戈·米利托的职业生涯中不乏高光时刻，其中最令人津津乐道的无疑是他在国际米兰2009-2010赛季“三冠王”征程中的关键表现。
2010年欧冠决赛：国际米兰 vs 拜仁慕尼黑
这是米利托职业生涯的巅峰之作。2010年5月22日，在马德里举行的欧冠决赛中，米利托独中两元，帮助国际米兰2-0战胜拜仁慕尼黑，捧起队史45年来的首座欧冠奖杯。他的两粒进球都展现了精湛的射术和冷静的头脑，特别是第二个进球，他以假动作晃过对方后卫，随后兜射远角破门，堪称经典。
2010年意甲联赛收官战：锡耶纳 vs 国际米兰
在2009-2010赛季意甲联赛的一轮，国际米兰客场挑战锡耶纳。正是米利托的关键进球，帮助国米1-0战胜对手，锁定了当赛季的意甲冠军，为“三冠王”奠定了基础。
2010年意大利杯决赛：国际米兰 vs 罗马
同样是在“三冠王”赛季，米利托在对阵罗马的意大利杯决赛中攻入全场唯一进球，确保国际米兰夺得了当赛季的意大利杯冠军。
2012年意甲联赛：国际米兰 vs 尤文图斯
2012年11月4日，在意甲联赛国家德比中，米利托梅开二度，帮助国际米兰客场3-1战胜尤文图斯，终结了尤文图斯在尤文图斯竞技场49场不败的纪录。
2012年米兰德比：国际米兰 vs AC米兰
2012年1月15日，米利托在米兰德比中打入唯一进球，帮助国际米兰1-0战胜AC米兰。
2008-2009赛季意甲：热那亚时期
在回归热那亚的2008-2009赛季，米利托表现抢眼。例如，在对阵雷吉纳的比赛中，他上演帽子戏法，帮助球队4-0大胜。 这个赛季他以24个联赛进球位列射手榜第二，仅次于伊布拉希莫维奇。